Jesse Shwayder s-a născut pe 26 martie 1882 în Black Hawk, Colorado, în familia imigranţilor evrei polonezi Isaac Shwayder şi Rachela Kobey, şi a avut încă zece fraţi şi surori. Ulterior, familia s-a mutat în Denver, unde tatăl a deschis o băcănie.

În copilărie, directorul departamentului de muzică al şcolii din Denver unde învăţa Shwayder a descoperit înclinaţia acestuia spre muzică, aşa că micul Jesse a fost chemat să cânte duminicile la catedrală, unde era plătit cu 50 de cenţi, iar apoi la diverse evenimente, în special la nunţi. După absolvirea liceului, deoarece nu a avut bani pentru a se înscrie la facultate, antreprenorul a început să lucreze în băcănia tatălui său, transformată ulterior în magazin de mobilă.

Primul său loc de muncă într-o companie a fost ca agent de vânzări pentru Seward Trunk Co. din New York. Timp de patru ani, Shwayder a vândut geamantane, învăţând dedesubturile acestei industrii, apoi s-a gândit să îşi fondeze propria companie de genţi şi geamantane, cu 3.500 de dolari, pe care reuşise să îi economisească de-a lungul timpului. Astfel, pe 10 martie 1910, el a pus bazele companiei Shwayder Trunk Manufacturing Company.

Fiind un om religios, a ales să îşi vândă iniţial produsele sub marca Samson, numită astfel după un pesonaj biblic cu acelaşi nume, într-un mic magazin din Denver. În 1931, compania a început să producă mese şi scaune pliante, pe care le vindea cu un dolar, două decenii mai târziu luând naştere subsidiara Samsonite Furniture Co. În 1939, folosindu-se de avansul tehnologiei, compania a introdus o valiză cu design elegant, acoperită cu fibră vulcanizată, denumită Samsonite.

Produsul a avut un succes imens, aşa că în 1965 numele companiei a fost schimbat în Samsonite Corporation. Shwayder a deţinut funcţia de preşedinte până în 1960; după retragerea sa, conducerea companiei a fost preluată de fiul său, King David.

Antreprenorul a fost căsătorit cu Nellie Weitz; cei doi au avut un fiu şi patru fiice. El a murit pe 15 iulie 1970 în Denver, la vârsta de 88 de ani. La data morţii sale, Samsonite devenise cel mai mare producător de bagaje la nivel mondial. Ulterior, în 1991, antreprenorul a fost introdus în Colorado Business Hall of Fame.

În 1973 famila Shwayder a vândut compania către Beatrice Foods. Samsonite a activat independent de aceasta până în 1986, când a fost revândută firmei cu capital privat Kohlberg Kravis Roberts. A urmat apoi un nou şir de tranzacţii, iar în toamna lui 2009 divizia de retail a companiei ajunsese în pragul falimentului, fiind salvată în urma listării la bursa din Hong Kong, unde a strâns 1,25 de miliarde de dolari. Cea mai mare achiziţie a Samsonite a fost cumpărarea companiei de bagaje de lux Tumi, într-o tranzacţie de 1,8 miliarde de dolari. Potrivit statista.com, compania a avut anul trecut venituri de 3,49 miliarde de dolari şi un număr de circa 13.600 de angajaţi.