Hugh Hefner a decis în 1953 că vrea să lanseze o revisă dedicată bărbaţilor. Pe atunci, era total neştiutor, potrivit publicaţiei britanice Daily Mail: nu ştia să se îmbrace corespunzător, să comande mâncare într-un restaurant sau să aleagă un vin bun. Era bizar, necizelat, introvertit, tăcut şi făcea totul greşit, completează publicaţia. Nu era un intelectual şi nu citea mai mult de 10 cărţi pe an. Era totuşi obsedat de jazz şi  filme şi dorea să celebreze cele mai frumoase şi dorite femei.

Victor Lownes, devenit ulterior vicepreşedinte al publicaţiei, este cel care a creat schiţa personajului în care s-a transformat tânărul Hefner, după modelul idealului creat de revistă.

Playboy comunica bărbaţilor ce filme să vadă, ce cărţi să citească, cum să se îmbrace, cum să îşi decoreze apartamentele, cum să gătească sau să prepare cocktail-uri - toate acele lucruri pe care Hefner nu le ştia la începuturile carierei sale.

”Am lansat revista fără niciun ban în 1953 şi în câţiva ani, întreaga mea viaţă s-a schimbat. Am devenit editorul celei mai de succes reviste pentru bărbaţi din lume, iar în 1959 am ieşit din spatele biroului şi am început să trăiesc viaţa”, dezvăluie Hefner, în vârstă de 89 de ani acum. ”M-am reinventat şi am devenit în cele din urmă <Mr. Playboy>”.

Şi-a luat drept accesorii haina din catifea şi pipa în momentul în care Penthouse Party TV a început să emită, în 1959.

”Se spune că am ales să folosesc pipa pentru că nu aveam ce să fac cu mâinile în timpul emisiunii. Realitatea este că era o recuzită utilă, ce completa haina din catifea şi Mercedes Benz-ul. Era parte din persoana pe care voiam să o creez”, povesteşte Hefner. ”Am folosit revista ca mijloc în realizarea scopurilor mele şi în acest proces, am indicat o direcţie pentru alţi bărbaţi şi femei despre cum ar putea să îşi trăiască viaţa”.

Marilyn Monroe a fost prima femeie ce a apărut pe coperta Playboy şi a stabilit astfel standardele pentru următoarele modele. A devenit un fel de talisman al lui Hefner, care  şi-a cumpărat chiar şi locul de veci lângă al ei în cimitirul Westwood Memorial Park din Los Angeles.

Sinatra a fost decretat de Playboy idealul în materia de burlaci şi ”bărbatul pe care toate femeile îl voiau şi care toţi bărbaţii voiau să fie”. În paginile revistei au fost incluşi chiar şi scriitori cunoscuţi precum Ray Bradbury şi John Steinbeck.

În 1961, imperiul Playboy s-a extins în cluburi pe scenele cărora apăreau comedianţi şi pline de iepuraşi Playboy, unde se intra pe bază de membership. În 1968, Hefner s-a căsătorit cu Barbi Benton, după ce s-au cunoscut în cadrul unei emisiuni TV, a cărei coprezentator a devenit.

Îm 1988, ultimul club Playboy a fost închis, iar televiziunea a contribuit la declinul Playboy odată cu lansarea unei noi platforme pentru comedianţii ce altădată îşi arătau talentul în cluburile imperiului.

Revista este publicată continuu de mai bine de 60 de ani, festivalurile de jazz au ajuns la 35, iar planurile de viitor ale Playboy includ mai mult de 200 în centrele de distracţie ale planetei în parteneriat cu Caesars.