Masterpiece se învârte în jurul a mai multor tablouri celebre. Jucătorii licitează şi fac schimb de tablouri realizate de maeştrii precum Renoir, Van Gogh şi alţii. Jucătorul care strânge cei mai mulţi bani şi cele mai multe opere de artă câştigă.

În ianuarie 1999 un bărbat de 30 de ani din Indiana, SUA, juca Masterpice acasa când a văzut tabloul pictorului american Martin Johnson Heade. Pictura i-a atras atenţia bărbatului deoarece avea şi el tabloul agăţat în altă cameră, acoperind o gaură. Pictura din jocul Masterpiece semăna prea mult cu tabloul ce atârna la el pe zid.

A contactat o galerie care era familiarizat că opera pictorului american şi instinctul său a fost confirmat. La el în casă se afla tabloul original, în condiţie perfectă.

Muzeul de Artă din Huston a cumpărat pictura pentru 1,25 milioane de dolari.