Jack Whittaker a intrat în istoria loteriei americane. A câştigat cea mai mare sumă jucând un singur bilet, 315 milioane de dolari. Femeia care i-a vândut biletul a fost recompensată pe deplin de către Whittaker. El i-a cumpărat o casă în valoare de 123.000 de dolari, un automobil Dodge Ram şi a primit 50.000 de dolari cash.

Însă necazurile aveau să-l urmărească pe Jack. La mai puţin de un an după ce a câştigat suma fabuloasă, hoţii i-au spart maşina şi i-au furat 545.000 de dolari. Bani pe care îi avea într-o valiză. De ce? Nu se ştie. La scurt timp, alţi doi oameni au încercat să-l drogheze şi să-i fure bani, însă au fost prinşi de poliţie. Jack nu s-a învăţat mine şi păstra bani cash cu el în continuare. Inevitabil, în ianuarie 2004 alţi hoţi i-au spart maşina şi au reuşit să fugă cu 200.000 de dolari, bani care au fost recuperaţi de poliţie, într-un final.

Dacă asta nu era îndeajuns, câteva luni mai târziu, nepoata lui şi iubitul ei au fost găsiţi morţi în urma unei supradoze de droguri.

De asemenea, Jack Whittaker a fost implicat într-un proces cu un casinoul Caesar Atlantic City casino în care acesta era acuzat că folosea cecuri false pentru a-şi acoperi datoriile acumulate.

Jack trăieşte în West Virginia, dar nu mai are niciun ban. 315 milioane de dolari s-au evaporat.